/usr/local/etc/rc.d 配下に以下のようなスクリプトを置きます。

#!/bin/sh

JAILTOP=jailのトップディレクトリ
JAILHOST=jail環境のホスト名(FQDN)
JAILADDR=`fgrep "${JAILHOST}." /etc/hosts | awk '{print $1}'`

case ${1:-help} in
  start)
    if [ -x /usr/sbin/jail -a -e $JAILTOP/etc/rc.jail ] ; then
        echo -n ' ^[[1m[JAIL:^[[0m^[[5m'
        /usr/sbin/jail $JAILTOP $JAILHOST $JAILADDR /bin/sh /etc/rc.jail $1
        echo -n '^[[0m^[[1m]^[[0m'
    fi
    ;;
  stop)
    if [ -e $JAILTOP/etc/rc.jail ] ; then
        echo -n ' ^[[1m[JAIL:^[[0m^[[5m'
        /bin/sh $JAILTOP/etc/rc.jail $1
        echo -n '^[[0m^[[1m]^[[0m'
    fi
    ;;
  *)
    echo "Usage: `basename $0` {start|stop}" >&2
    ;;
esac

exit 0

赤字の部分を各環境に合わせて変更します。
要は、/usr/sbin/jail があって、かつ、jail 環境内の /etc に rc.jail があればそれを起動する。というものです。
※ ^[ はエスケープコードです。vi とかなら CTRL+V, CTRL+[。emacs なら CTRL+q, CTRL+[ で入力できます。

上の JAILADDR の設定が /etc/hosts から IP アドレスを自動取得するようになっているので、/etc/hosts に jail のエントリを追加します。例えば以下、

192.168.0.128   jail.foo.bar.

これでスクリプトが自動的に jail 用の IP アドレスを探しあててくれます。もちろん、JAILADDR にベタに IP アドレスを記述してもかまいません。

jail 環境内の /etc に rc.jail というスクリプトを置きます。

JAILRCDIR=/usr/local/etc/rc.jail

for f in $JAILRCDIR/*
do
    [ -x $f ] && $f $1
done

exit 0

jail 環境内に、/usr/local/etc/rc.jail というパスを作成し、そこへ jail 環境内で起動するデモンを実行するためのスクリプトを放り込んでいきます。たとえば ports 等で apache をインストールすると、/usr/local/etc/rc.d に apache 起動のためのスクリプトがインストールされますが、それを jail 環境内の /usr/local/etc/rc.jail 内に置いてやればいいわけです。
それらのスクリプトに実行権がついてなければ、chmod +x してやりましょう。

ただし、これだと jail 環境内の各種サービス起動スクリプトと、ホストシステム側のサービス停止スクリプトを別に用意することになります。それだとちょっと面倒なので私は unionfs を利用しています。unionfs の説明は割愛しますが、これを利用すると既存のパスを別のパスへマウントさせることができます。例えば、/etc/fstab に以下を記述します。

/usr/local/etc/rc.jail  /jail/usr/local/etc/rc.jail union ro    0       0

で試しに手動でマウントしてみると。

# mount /jail/usr/local/etc/rc.jail
# mount | grep rc.jail
<above>:/usr/local/etc/rc.jail on /jail/usr/local/etc/rc.jail (union, local,rea
d-only, noclusterw)

これでホストシステム側の /usr/local/etc/rc.jail にスクリプトを放り込めば、＝ jail 環境内の /usr/local/etc/rc.jail に同じスクリプトを放り込むことになるわけです。ちなみに、jail 環境内での rc.jail 配下のスクリプトを更新されないように read-only マウントしています。

これで自動起動/停止の環境ができたと思います。
システム起動時は、/usr/local/etc/rc.d/jail.sh start → $JAILTOP/etc/rc.jail start(ここで jail の起動) が呼び出され、→ jail 環境内の /usr/local/etc/rc.jail 配下のスクリプト群が start オプション付きで呼び出される。ということになります。
システムシャットダウンの際には、同様のシーケンスで stop オプションがつけられることになります。ただし、停止処理は jail 環境の外(つまりホストシステム側)で実行されるため、/var/run 配下の pid ファイルを参照しているスクリプトは $JAILTOP/var/run 配下を見るよう変更を施しておく必要があります。

たとえば、以下は jail 内で apache を起動する際の /usr/local/etc/rc.jail/apache.sh です。

#!/bin/sh

JAILTOP=jailのトップディレクトリ

case ${1:-help} in
  start)
    if [ -x /usr/local/sbin/apachectl ] ; then
        /usr/local/sbin/apachectl start >/dev/null 2>&1
        echo -n ' apache'
    fi;;

  stop)
    if [ -e $JAILTOP/etc/rc.jail -a -e $JAILTOP/var/run/httpd.pid ] ; then
        kill -TERM `cat $JAILTOP/var/run/httpd.pid`
        rm -f $JAILTOP/var/run/httpd.pid
        echo -n ' apache'
    fi
    ;;
  *)
    echo "Usage: `basename $0` {start|stop}" >&2
    ;;
esac

exit 0

前述しましたが、注意しなければならないのは、起動時のスクリプト実行は jail 内。停止時のスクリプト実行はホストシステム側で行われるという事です。